Dodekanisos Seaways nasce nel 1999 con lo scopo di rendere più facili gli spostamenti fra le varie isole del Dodecaneso. La società opera inizialmente con una nave traghetto, ma subito dopo fa la scelta lungimirante di far costruire un catamarano veloce, per trasporto di passeggeri ma anche di un numero limitato di auto. Entra così in servizio nel 2000 il catamarano Dodekanisos Express, a cui segue nel 2005 il Dodekanisos Pride, anche questo costruito appositamente per Dodekanisos Seaways.
Nel 2011 la Compagnia introduce nella sua flotta anche la nave traghetto Panagia Skiadeni.
Oggi Dodekanisos Seaways afferma, con orgoglio, di aver realizzato la metropolitana del Dodecaneso. La sua rete capillare di collegamenti infatti consente di raggiungere tutte le isole della regione, offrendo un eccellente servizio ai turisti che desiderano visitare questa zona ed agli abitanti del posto.
La qualità del servizio di Dodekanisos Seaways è stata certificata nel 2015 dal Lloyd's List con il prestigioso riconoscimento di "migliore Compagnia per trasporto passeggeri".
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